Eugenolo e isoeugenolo: chiodi di garofano, garofano e la tua etichetta

Chiodi di garofano, garofano, pumpkin spice, pan di zenzero: moltissime candele autunnali e invernali si basano su due molecole, l'eugenolo e l'isoeugenolo. Hanno la stessa formula e quasi la stessa forma, e nella scheda di dati di sicurezza della tua fragranza compaiono una accanto all'altra. Sull'etichetta della tua candela, però, si comportano in modo molto diverso. Pochi decimi di punto percentuale di isoeugenolo possono fare quello che all'eugenolo richiede il dieci per cento. Ecco perché, e come accorgertene in anticipo.

Due molecole, separate da un doppio legame

Entrambe sono C10H12O2: un anello di guaiacolo (un fenolo con un gruppo metossile) che porta una catena laterale di tre atomi di carbonio. L'unica differenza è la posizione del doppio legame in quella catena. Nell'eugenolo (CAS 97-53-0) si trova in fondo alla catena. Nell'isoeugenolo (CAS 97-54-1) è spostato di una posizione verso l'interno, accanto all'anello.

Questo piccolo spostamento cambia l'odore:

• L'eugenolo è l'odore dei chiodi di garofano: caldo, speziato, un po' medicinale. È il componente principale dell'olio di boccioli di chiodi di garofano, di solito tre quarti o più. Un'analisi pubblicata su Molecules nel 2016 (Xu et al.) ha misurato il 76% di eugenolo nell'olio di boccioli di chiodi di garofano.
• L'isoeugenolo è più morbido e dolce, e si sposta dalla spezia verso il fiore. I profumieri lo usano come ossatura degli accordi di garofano e, in piccole quantità, per arrotondare miscele speziate, orientali e floreali.

Cambia anche la forza con cui ciascuna sensibilizza la pelle, ed è questo che interessa alle regole dell'etichettatura.

Come l'UE classifica ciascuna

Abbiamo consultato l'inventario delle classificazioni e delle etichettature dell'ECHA il 29 settembre 2026:

• Isoeugenolo (CE 202-590-7) ha una classificazione armonizzata nell'allegato VI del CLP, numero indice 604-094-00-X, aggiornata da ultimo con il 13º adeguamento (ATP13): Skin Sens. 1A, H317, con un limite di concentrazione specifico dello 0,01%. Avvertenza "Attenzione", pittogramma del punto esclamativo.
• Eugenolo (CE 202-589-1) non ha una classificazione armonizzata. Sono i fornitori a classificarlo, e la voce principale che l'ECHA mostra a partire da queste notifiche è Skin Sens. 1B, H317 ed Eye Irrit. 2, H319.

Queste due righe fanno una differenza di cento volte. In una candela finita, una sostanza Skin Sens. 1B fa scattare H317 dall'1%. Il limite specifico dell'isoeugenolo lo fa scattare dallo 0,01%. La riga EUH208 "Contiene…" entra in gioco a un decimo di ciascun valore: 0,1% per l'eugenolo, 0,001% per l'isoeugenolo.

L'irritazione oculare dell'eugenolo non conta alle dosi di una candela. Una miscela diventa Eye Irrit. 2 solo dal 10% di ingredienti di questo tipo, molto più eugenolo di quanto ne contenga qualsiasi candela.

L'IFRA concorda sulla potenza, ma non per le candele

Gli standard IFRA mostrano lo stesso divario di potenza. Per la profumeria fine (categoria 4), l'IFRA consente fino al 2,5% di eugenolo nel prodotto finito ma solo lo 0,11% di isoeugenolo.

Per le candele, che l'IFRA colloca nella categoria 12, entrambi gli standard indicano "No restriction" (nessuna restrizione). Quindi una fragranza per candele può legittimamente contenere più isoeugenolo di quanto ne potrebbe contenere un profumo. Il certificato IFRA non lo segnalerà. L'etichetta CLP sì.

Un esempio pratico: una candela alla zucca speziata

Prendiamo un ipotetico olio profumato alla zucca speziata la cui SDS riporta 8% di eugenolo e 0,3% di isoeugenolo, usato con un carico del 10%. La candela finita contiene lo 0,8% di eugenolo e lo 0,03% di isoeugenolo.

• L'eugenolo allo 0,8% è sotto il suo limite dell'1%. Da solo non porta alcun pittogramma, solo la riga EUH208.
• L'isoeugenolo allo 0,03% è tre volte il suo limite dello 0,01%. La candela è classificata H317, con il punto esclamativo e "Attenzione".

Quindi è l'ingrediente presente allo 0,3% dell'olio a decidere il pittogramma, non quello all'8%. Poiché la candela ora è classificata come sensibilizzante, l'eugenolo viene comunque nominato in etichetta, accanto all'isoeugenolo, perché supera il suo livello di dichiarazione dello 0,1%.

Ora capovolgiamo la domanda: quanto di ciascuno può contenere l'olio, con un carico del 10%, prima che la candela richieda un pittogramma?

• Eugenolo: fino a poco meno del 10% dell'olio.
• Isoeugenolo: fino a poco meno dello 0,1% dell'olio.

Ridurre il carico non aiuta molto con l'isoeugenolo. Al 6%, questo olio mette ancora lo 0,018% di isoeugenolo nella candela, sopra il limite. Per scendere al di sotto servirebbe un carico inferiore a circa il 3,3%, troppo debole per la maggior parte dei profumi speziati. La soluzione pratica è una fragranza con meno isoeugenolo, non una mano più leggera.

Con l'eugenolo succede il contrario quando il chiodo di garofano è il protagonista. Una miscela che contiene il 15% di olio di boccioli di chiodi di garofano, con circa tre quarti di eugenolo, porta già circa l'11% di eugenolo. Con un carico del 10% sono l'1,1% nella candela, oltre la soglia dell'1%, e H317 arriva dal solo eugenolo. Leggi i componenti dei tuoi oli essenziali nella SDS, non solo il nome in evidenza.

Cosa fare in pratica

• Cerca prima l'isoeugenolo in qualsiasi fragranza ai chiodi di garofano, al garofano, speziata o al pan di zenzero. Con un carico del 10%, dallo 0,1% nell'olio in su significa un pittogramma.
• Non considerare il certificato IFRA come una verifica dell'etichetta. "No restriction" nella categoria 12 non dice nulla sulla tua classificazione CLP.
• Controlla quale classificazione dell'eugenolo usa il tuo fornitore. È un'autoclassificazione, quindi le SDS possono differire. La maggior parte riporta Skin Sens. 1B, e un semplice Skin Sens. 1 ha lo stesso limite dell'1%.
• Fai attenzione ai dettagli sulle molecole simili. La cinnamaldeide funziona come l'isoeugenolo: uno Skin Sens. 1A armonizzato con un limite dello 0,01%, e spesso si trova nelle stesse miscele speziate.

Molekule legge ogni componente dalla SDS della tua fragranza, lo confronta con le classificazioni armonizzate e industriali dell'ECHA, applica limiti di concentrazione specifici come quello dell'isoeugenolo e ti mostra il carico a cui ogni riga compare sull'etichetta della tua candela. Controlla l'etichetta della tua candela speziata in Molekule.